En la Edad Media, la Comunidad de Madrid estuvo surcada por rutas que unían los reinos musulmanes de Toledo y Mérida con los de Zaragoza y el resto de Castilla. Para proteger estos caminos de los bandidos, se construyeron fortalezas, en cuyos alrededores se asentaron pequeños núcleos de población. Ante los constantes enfrentamientos feudales, los propios pueblos elevaron castillos en los siglos XIV y XV. Fruto de aquella etapa, en la región se pueden contar actualmente hasta cuarenta y cuatro castillos, algunos de ellos en muy buen estado. Estos son algunos de las más significativos:

Buitrago de Lozoya: tanto la muralla como la fortaleza están vinculados a los orígenes del pueblo, como enclave estratégico.

Manzanares del Real: la fortaleza fue levantada sobre una antigua ermita románico-mudéjar a finales del siglo XV, de la que se conservan los muros y el ábside. Actualmente pueden observarse las tres naves que componían su planta.

San Martín de Valdeiglesias: muy bien conservado en su exterior, aunque no en su interior. En el patio de armas se celebran conciertos y espectáculos en ocasiones puntuales.

Torremocha del Jarama: torre de orígenes romanos considerada el mítico Torreotón. Se accede desde la carretera de Uceda.